La puerta de Toledo está situada en la zona que empezó a ampliar Madrid en los tiempos de la guerra de la independencia y la invasión de los franceses de la península. Aunque ha sido también una de las conexiones más importantes de la ciudad, tanto a nivel comercial como también militar y de ir y venir de población.
En la puerta de Toledo José Bonaparte quiso construir un gran arco de la victoria en honor a su hermano Napoleón, pero a parte de una sonada y gran fiesta para la colocación de la primera piedra no se construyó nada más. Fue Fernando VII quien decidió modificar el símbolo y construir algo dedicado a la independencia de Madrid. Esta zona tiene una historia divertida: se trata de que justo debajo de sus cimientos se enterró por parte de José Bonaparte el día de su primera piedra una caja con la constitución de Bayona, al llegar el “Deseado”, o sea el rey Fernando VII, este hizo que se escavara y se sacara, para enterrar ahora la constitución de la Pepa. Pero poco después, volvió a cambiar de opinión y decidió volver a sacar esa caja y poner simplemente otros elementos menos políticos, aunque parezca una tontería, no deja de tener gracia los cambios que se ha ido sucediendo en tan poco tiempo.
De la puerta de Toledo vamos directamente a la Calle de Toledo, que de hecho da el nombre a la puerta. Esta es una de las calles más antiguas de toda la ciudad, y recibe su nombre porque a partir de ella se puede ir hacía Toledo, o al menos en épocas remotas. En esta calle se llegaron a contar cerca de ochenta y ocho tabernas de todo tipo y condición, siendo sin duda una prematura zona de “fiesta” en tiempos pasados, que da una dimensión de la importancia que tenía esta calle no solo como centro de comunicación sino también como centro de intercambio de todo tipo de negocios y una zona interesante de festejos y otro tipo de divertimentos que se estilaban en la época por ejemplo de Pérez Galdós.
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